1992 wurde die Gruppe durch fünf Musikbegeisterte aus dem südlichen Hamburger Raum gegründet. Einige hatten schon zur absoluten 'Hoch-Zeit' des Skiffle in den 60er Jahren dieser Musikrichtung gefrönt. Andere machten eher aus Neugier mit, um diesen neuen Musikstil kennen zu lernen.
Erfolgreiche Auftritte in den Musikkneipen Hamburgs und Umgebung, bei Stadt- und Dorffesten, Firmenfeiern und privaten Festen und nicht zuletzt als Vorgruppe für Musiker wie Henry Heggen, Joja Wendt und Inga Rumpf machten die Band bekannt. Live-Auftritte im Fernsehen und Rundfunk kamen hinzu. Ein weiterer Höhepunkt war die mehrfache Einladung zum alljährlich stattfindenden finnischen Skiffle-Festival Kihveli Soikoon, wo man neben vielen finnischen Musikern auch auf die Skiffle-Elite aus England traf.
Skiffle mit Spass und Freude über die Rampe gejagt - die Old Boys sind für rasante Spielweise berüchtigt, die Zuschauer hält es oft nicht auf den Sitzen. Neben Skiffle-Standards gehören Gospel, Blues, Irish Folk und Country-Songs, aber auch eine Reihe von populären deutschen (Lambretta, Haarmann) und plattdeutschen Liedern (Tüdelband) zum Repertoire.
