Bastian Sick wurde am 17. Juli 1965 in Lübeck geboren. Er wuchs im ostholsteinischen Dorf Ratekau auf und besuchte das Leibniz-Gymnasium in der Marmeladenstadt Bad Schwartau.
Seine Lieblingsfächer waren Deutsch, Französisch und Geschichte. Schon früh begann er mit dem Schreiben von Abenteuergeschichten und Theaterstücken. Außerdem war er Mitglied im Schulchor und in der Theater-AG. 1984 machte er Abitur.
Nach seinem Wehrdienst zog es ihn nach Hamburg, wo er Geschichtswissenschaft und Romanistik studierte. Nebenher jobbte er als Korrekturleser und Übersetzer, unter anderem für den Carlsen-Verlag. 1995 wurde er Dokumentationsjournalist beim „Spiegel“. Nach vier Jahren wechselte er in die Online-Redaktion des Magazins, wo er einige Zeit als Schlussredakteur tätig war, ehe sein Chef auf seine Talente aufmerksam wurde und ihm eine eigene Kolumne gab. So wurde im Mai 2003 der „Zwiebelfisch“ geboren, der zu einer der erfolgreichsten deutschsprachigen Internet-Kolumnen werden sollte.
Es dauerte nicht lange, da bekundete der Kölner Buchverlag Kiepenheuer & Witsch (KiWi) sein Interesse, die gesammelten „Zwiebelfisch“-Kolumnen in Buchform herauszubringen. Im Herbst 2004 erschien das Taschenbuch „Der Dativ ist dem Genitiv sein Tod“ und erstürmte innerhalb weniger Wochen die Bestsellerlisten. Es folgten zahlreiche Fernsehauftritte, eine Lesereise durch ganz Deutschland und – im August 2005 – eine Fortsetzung, der zweite Band über Dativ und Genitiv.
Zwischen 2006 und 2008 erlebte Bastian Sick das, was man neudeutsch einen „Hype“ nennt. Seine Bücher waren in aller Munde und seine Lesungen stets ausverkauft. Im März 2006 trat er in der Köln-Arena im Rahmen der „größten Deutschstunde der Welt“ vor 15.000 Menschen auf und gelangte damit auf die Liste der Guinness-Weltrekorde. Im Herbst 2006 ging Bastian Sick erstmals mit einem eigenen Bühnenprogramm auf Tournee. Die „Bastian-Sick-Schau“, konzipiert als Mischung aus Lesung, Comedy und fröhlicher Show, wurde vom Publikum begeistert aufgenommen. „Souverän, liebenswürdig, ein begnadeter Unterhalter“ schrieb die „Frankfurter Allgemeine Zeitung“.
2008 erschien bei KiWi das Taschenbuch „Happy Aua“. Mit diesem „Bilderbuch aus dem Irrgarten der deutschen Sprache“ legte Bastian Sick den Grundstein für eine zweite erfolgreiche Buchreihe, die es mittlerweile auf sechs Titel gebracht hat.
Seine Entertainerqualitäten stellte Sick seitdem wiederholt unter Beweis. Bei Auftritten im Rahmen seiner Tourneen „Happy Aua“, „Nur aus Jux und Tolleranz“ und „Füllen Sie sich wie 1 zu Hause“ avancierte der Bestsellerautor für die insgesamt rund 250.000 begeisterten Zuschauer zum „Comedian der Linguistik“ („Welt“).
Doch nicht nur als Buchautor macht Bastian Sick von sich reden. Im Februar 2007 erschien die CD „Lieder voller Poesie“, eine von Bastian Sick zusammengestellte und kommentiertenSammlung besonders anspruchsvoller Udo-Jürgens-Titel.
Im Sommer 2008 arbeitete Bastian Sick an seinem ersten eigenen Fernsehprojekt für den WDR. Die dreiteilige Show wurde erstmals im September gesendet und seitdem mehrfach wiederholt, zuletzt im Februar 2017.
Auch im Ausland ist Bastian Sick mit seinen Büchern und Lesungen erfolgreich: Im Herbst 2008 unternahm er auf Einladung des Goethe-Instituts eine Südamerika-Tournee und absolvierte innerhalb von vier Wochen zehn Auftritte in sechs Ländern. In den Jahren danach bereiste er auf Einladung der Goethe-Institute weitere Länder wie Kanada, Ungarn, Spanien, England und Portugal. Im April 2017 folgt ein Besuch in der estnischen Hauptstadt Tallinn. Ende 2009 übersprang die Gesamtverkaufszahl aller Bastian-Sick-Titel die Vier-Millionen- Marke. Seit 2009 arbeitet Bastian Sick als freier Autor, bis 2014 mit eigenem Büro in der Hamburger Hafencity. Im Sommer 2014 verlegte er seinen Wohnsitz von Hamburg in seine holsteinische Heimat, und zwar nach Niendorf an die Ostsee. 2015 entstand dort „Der Dativ ist dem Genitiv sein Tod – Folge 6“, der vorerst letzte Teil der Reihe. Im Juni 2017 erscheint mit „Schlagen Sie dem Teufel ein Schnäppchen“ der sechste Band der „Happy Aua“-Reihe.
Ab Herbst 2017 wird Bastian Sick wieder auf Lesereise gehen und ein Best-Of seiner Dativ-Bücher sowie neue Geschichten und Fundstücke präsentieren.